1950年詠春派一代宗師葉問（黃秋生 飾）與妻子張永成（袁詠儀 飾）帶同兒子葉準到澳門生活繼而到香港謀生一次較量梁雙（洪天明 飾）甘拜下風并拜葉問為師其后葉問先后收了李瓊（蔣路霞 飾）、陳四妹（鐘欣桐 飾）、鄧聲（陳小春 飾）、汪東（周定宇 飾）、吳贊等人為徒但最矚目是與紅顏知己珍妮（周楚楚 飾）一段鮮為人知的事跡　　汪東與吳贊好斗四處與其他門派“講手”經常需要葉問調解某夜工友們與梁雙在天臺開會起沖突葉問出手制伏眾人另一方面鄧聲沉迷名利與貪污警員同流合污葉問向鄧聲曉以大義鄧聲終暗中協助因引發警民沖突而被捕的李瓊獲釋　　1959年九龍城寨由江湖中人地頭龍（熊欣欣 飾）統領經營不良勾當鄧聲答應暗助魏霸天（盧偉光 飾）的獅隊勝出好讓地頭龍操控比賽結果比賽當天魏霸天偷襲吳忠（曾志偉 飾）葉問出手救助吳忠擊敗魏霸天葉問與吳忠成了莫逆之交